Chauncey Billups se fait remarquer dès le lycée. Nommé à trois reprises «
Mr. Colorado basketball », il joue en 1995 dans le fameux «
McDonald's High School All-American game ».
Billups effectue sa carrière universitaire à l'université de Colorado. Sa réussite lui vaudra d'être seulement le cinquième joueur à avoir son maillot retiré au sein de l'université.
Il est sélectionné en 3e position de la
draft 1997 par les
Boston Celtics. Mais il est échangé aux
Toronto Raptors en échange de
Kenny Anderson au milieu de sa première saison. Il ne reste aux Raptors que jusqu'à la fin de la saison, avant d'être envoyé en janvier 1999 aux
Denver Nuggets, le club de sa ville natale, dans un échange à 3 équipes. Diminué par les blessures, et bloqué derrière
Nick Van Exel, Billups est envoyé au
Orlando Magic en février
2000 avec
Ron Mercer contre
Chris Gatling et
Tariq Abdul-Wahad. Blessé, il ne jouera jamais pour le Magic, et quitte le club pour signer aux
Minnesota Timberwolves où il reste 2 ans, avant de signer à nouveau comme agent libre aux
Detroit Pistons, où il relance définitivement sa carrière : jusqu'alors joueur anonyme et n'ayant pas tenu les espoirs placés sur lui, il réalise la meilleure saison de sa carrière à Detroit avec 16,2 points de moyenne par match.
Il est le co-capitaine d'une équipe qui remporte contre toute attente le titre de champion NBA 2004 face aux
Los Angeles Lakers, en enregistrant une moyenne personnelle de 21 points et 5 passes décisives par match lors de ces finales, lui valant d'être élu MVP de ces mêmes finales.
Il retourne en finales NBA en 2005 face aux
San Antonio Spurs mais les Pistons perdent en 7 manches. Cette même année, il est nommé dans la
All-NBA Second Defensive Team aux côtés de son coéquipier
Tayshaun Prince, alors qu'un autre coéquipier,
Ben Wallace, co-capitaine avec Billups remporte son troisième titre de défenseur de l'année.